Cetrimonium Chloride

Cetrimonium Chloride ist die international INCI-Bezeichnung für eine synthetische organische Verbindung aus der Gruppe der Trimethylalkylammonium-Salze mit dem systematischen Namen N,N,N-Trimethyl-1-hexadecanaminiumchlorid. Chemisch handelt es sich um ein quartäre Ammoniumverbindung, nämlich dem Chlorid des Cetyltrimethylammoniums.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cetrimonium Chloride

Formel
C₁₉H₄₂ClN

Molekulargewicht, Molekülmasse
320,002 (g/mol)

CAS-Nummer
112-02-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-928-6

InChI Key
WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M

Systematischer Name
N,N,N-Trimethyl-1-hexadecanaminiumchlorid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Cetyltrimethylammoniumchlorid; Hexadecyltrimethylammoniumchlorid; Hexadecyl(trimethyl)azanium-chlorid

Abkürzung
CETAC, CTAC

INCI-Bezeichnung
Cetrimonium Chloride

Englische Bezeichnung
Cetyltrimethylammonium chloride
Hexadecyltrimethylammonium chloride; N,N,N-Trimethylhexadecan-1-aminium chloride; Hexadecyl(trimethyl)azanium chloride

Handelsnamen; Präparate
Arquad 16-29; Arquad 16-25LO; Dehyquart A-CA; Genamin CTAC; Incroquat CTC 30; Quartamin 60W25; Varisoft 300; Microcare QUAT CTC

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cetrimonium Chloride:

C₁₉H₄₂ClN

M_r = 320,002 g/mol

N,N,N-Trimethyl-1-hexadecanaminiumchlorid
SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C.[Cl-]

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Cetrimonium Chloride. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Hexadecyltrimethylammoniumchlorid ist in reiner Form ein farbloser bis hellgelber, wasserunlöslicher Feststoff mit einem Geruch an Alkohol erinnernden Geruch.

Löslichkeit:
+ Löslich in 1-Octanol (290 g/L bei 23 °C).
- Praktisch unlöslich in Wasser (440 mg/L bei 30 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 3,23.

Schmelzpunkt
99 °C

Siedepunkt
248 °C

Zündtemperatur
398 °C

Dichte
0,968 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
0,006 Pa bei 25 °C

Oberflächenspannung
33 mN/m bei 25 °C; 1g/L

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
8NE9jeoVIdr

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cetrimonium Chloride - C₁₉H₄₂ClN - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff19 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 228,209 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 70,55893 %
¹³C: 0,75594 %
¹⁴C: Spuren
71,3149 %H
Wasserstoff42 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 42,336 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00132 %
³H: Spuren
¹H: 13,22859 %
13,2299 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 8,39717 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 2,68089 %
11,0781 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 4,36055 %
¹⁵N: 0,01661 %
4,3772 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 320,002 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,125 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 319,30057805665 Da - bezogen auf ¹²C₁₉¹H₄₂³⁵Cl¹⁴N.

Synthese, Gewinnung

Die chemische Synthese von Cetriumoniumchlorid kann durch Quaternisierung von n-Hexadecylamin und Chlormethan oder von Trimethylamin mit Cetylchlorid (1-Chlorhexadecan) erfolgen.

Verwendung

Cetrimonium Chloride wird - wie andere Trimonium-Verbindungen - als kationisches Tensid in einer Vielzahl von Reinigungsmitteln für technische und kosmetische Anwendungen eingesetzt.

Wirkstoff Cetrimonium Chloride

ATC-Code:
D08AJ02
R02AA17

Antiseptika und Desinfektionsmittel. Hals- und Rachentherapeutika.
Das Cetrimonium-Kation ist als medizischer Wirkstoff als Antiseptikum und für die Verwendung als antimikrobielle Substanz in Mitteln bei Infektionen im Hals- bzw. Rachenbereich zugelassen; verwendet werden das Cetrimoniumchlorid sowie das -bromid.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: Cetrimonium Chloride

Antimikrobieller, antistatischer, emulgierender und oberflächenaktiver, synthetischer Inhaltsstoff. Cetrimonium Chloride ist ein zugelassener Konservierungsstoff in Kosmetika, jedoch unter der Bedingung, dass die Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung 0,1 % nicht überschreitet.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32590.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H336
Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
H225
Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

LD50 (Maus, oral): 400 mg/kg Körpergewicht

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.571.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8154ChemSpider:ID 7862UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier UC9PE95IBPEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6026901

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cetrimonium Chloride als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.